在1968年,卡尔文用1万美元在纽约约克酒店创立了卡尔文·克莱恩有限公司(Calvin Klein Limited)。Calvin Klein的第一个系列是纽约店Bonwit Teller推出的一系列“年轻、低调的外套和连衣裙”。仅仅一年后，1969年9月，克莱因的设计登上了《美国》杂志的封面时尚．
到1971年，克莱因在他的女装系列中增加了运动服、经典运动夹克和内衣。到1977年，克莱因的年收入增加到3000万美元，并获得了围巾、鞋子、皮带、皮草、太阳镜和床单的许可。1978年，克莱因声称他的著名牛仔裤上市的第一周就卖出了20万条。到1981年,《财富》杂志克莱因的年收入为850万美元。上世纪70年代中期，他把自己的名字印在牛仔裤的后口袋上，引发了一场设计师牛仔裤热潮。
在20世纪80年代，随着设计师牛仔裤的狂热达到空前的高度，卡尔文·克莱恩(Calvin Klein)推出了一个非常成功的女性平角短裤系列和一个男性内衣系列，该系列后来在一年内获得了7000万美元的收入。20世纪80年代初，克莱因改变了美国男性内衣市场，从原来的大多数男性内衣都是白色的，由“妻子、母亲或女友在必要时”一袋三袋地购买，变成了“美国男性关心的是很少有人见过的品牌”。
这种惊人的增长一直持续到80年代初。这项授权计划在1974年启动时带来了2.4万美元的收入，10年后的特许权使用费收入为730万美元。1984年，全球零售额估计超过6亿美元，克莱因的服装通过美国的1.2万家商店销售，并在其他6个国家销售。他的年收入超过1200万美元。
尽管该公司在1992年几乎面临破产，但在整个20世纪90年代后期，Calvin Klein设法重新获得并增加了他的帝国的盈利能力，主要是通过其非常受欢迎的内衣和香水系列以及CK运动服系列的成功。1990年至1995年，约翰·瓦瓦托斯(John Varvatos)在卡尔文·克莱恩(Calvin Klein)担任男装设计主管期间，首创了一种名为平角内裤的男士内衣，它是平角短裤和三角裤的混合体。1992年，由马克·沃尔伯格(Mark“Marky Mark”Wahlberg)主演的一系列平面广告让这种四角内裤声名大噪，它被称为“本世纪最伟大的服装革命之一”。克莱因1993年因其极简主义的全美国设计而被评为“美国最佳设计师”。
Calvin Klein的广告活动经常引起争议，但这被证明是非常成功的。在20世纪90年代初，Calvin Klein还负责开启了超模的国际事业凯特·莫斯2002年，在可卡因指控后，她再次获得了重振事业的机会。
2002年12月中旬，Calvin Klein以约4亿美元现金和3,000万美元股票的价格出售给Phillips Van Heusen Corp (PVH)，以及与未来15年收入相关的许可权和版税，估计为2 - 3亿美元。当时的首席执行官Bruce Klatsky是这笔交易的幕后推手。此次出售还包括基于卡尔文·克莱恩品牌未来销量的持续个人财务激励。
最初，克莱因与PVH签订了15年的合同，作为合同的一部分，他仍然是该系列的创意总监，但从2003年开始，克莱因继续担任新公司的顾问(咨询创意总监)，此后更多地退出了该业务。
Calvin Klein也以各种香水和古龙水闻名世界，包括Obsession和Eternity。卡尔文·克莱恩化妆品公司在2005年5月被科蒂公司收购之前一直为联合利华所有。
