出生于布朗克斯的米勒德·德雷克斯勒作风强硬，目前担任其子亚历山大·德雷克斯勒创立的服装品牌Alex Mill的首席执行官。
这位在2002年至2019年期间担任J. Crew董事长兼首席执行官的人，将这家曾经保守的零售商转变为美国最令人垂涎、最成功的服装品牌之一，该国精通时尚的前第一夫人米歇尔·奥巴马(Michelle Obama)就曾穿着该品牌。在J.Crew任职期间，他还创立了零售连锁店Madewell。
德雷克斯勒在20世纪80年代中期开始了他的职业生涯，在波士顿大学管理研究生院获得MBA学位后，曾在纽约布鲁克林的Abraham & Straus担任销售副总裁。随后，德雷克斯勒在梅西百货(Mac亚博的奇幻赛事y 's)和布鲁明戴尔(Bloomingdales)等百货公司短暂任职。1980年，德雷克斯勒受聘领导安·泰勒(Ann Taylor)，这是一个中端市场的美国女装品牌，该品牌遭受了重大亏损。德雷克斯勒精明的商业头脑在三年内重振了该品牌，使其成为全美职业女性的首选商店。
1983年，Gap创始人唐纳德·费舍尔(Donald Fisher)聘请德雷克斯勒管理公司的品牌组合。德雷克斯勒从最基本的开始，下令重新思考商品战略、商店布局和营销活动——所有这些都产生了令人印象深刻的效果。在Gap任职期间，德雷克斯勒创立了老海军．2002年，菲舍尔突然解雇了德雷克斯勒。
德雷克斯勒于1999年至2016年担任苹果董事会董事。2013年，他加入眼镜初创企业Warby Parker的董事会，并于2017年成为Outdoor Voices的董事会主席，Outdoor Voices是他与其同名风险投资部门投资的品牌之一。
2017年，德雷克斯勒成为其子亚历山大·德雷克斯勒(Alexander Drexler)于2012年创立的男士衬衫制造商Alex Mill的投资者兼顾问。2019年，Alex Mill品牌重新推出，增加了女装。该品牌还任命Somsack Sikhounmuong为创意总监和设计师。2021年，德雷克斯勒成为该品牌的首席执行官。
