托莱达诺毕业于巴黎中央学院，在Niesen International担任营销顾问，开始了他的商业生涯。在加入克里斯汀·迪奥之前，托莱达诺曾在法国品牌Kickers和Lancel任职，并于1984年被任命为后者的董事总经理。他在迪奥的转型生涯始于何时伯纳德•阿尔诺1993年，他被聘用为迪奥高级定制皮具的开发人员。
西德尼•托莱达诺(Sidney Toledano) 1998年担任迪奥(Christian Dior)董事长兼首席执行官期间，该公司经历了一段指数级扩张时期;在他任职期间，他在全球开设了200多家分店。他的任期也见证了公司的许多转折点，包括约翰加里亚诺2011年，担任三年创意总监Raf Simons以及该公司第一位女性创意总监的任命，Maria Grazia Chiuri．2017年11月，在路威酩轩集团进行更大范围的高管重组时，托莱达诺辞去总裁一职，成为路威酩轩时尚集团主席。
在克里斯汀•迪奥掌舵期间，托莱达诺任命创意总监，将“迪奥先生”重新命名为“迪奥男人”Hedi Slimane在2001年。托莱达诺还发展了迪奥的高级珠宝和高级珠宝部门，特别是在1998年任命Victoire de Castellane为迪奥高级珠宝的创意总监，并分别于1998年和1999年在纽约和巴黎开设了专门的珠宝店。
托莱达诺1994年加入克里斯汀·迪奥，担任皮具总监。在他的指导下，Christian Dior于1995年推出了Lady Dior手袋，为Christian Dior和Toledano带来了全球成功。1996年，Toledano被提升为国际发展部董事总经理，1998年被任命为Christian Dior高级定制的总裁兼首席执行官。2018年2月，托莱达诺开始执掌LVMH时尚集团，负责集团的投资组合，包括马克·雅可布，尼古拉斯·柯克伍德还有赛琳等等。
Toledano是LVMH集团执行委员会成员，也是高级时装联合会(Chambre Syndicale de la Haute Couture)管理委员会成员。他还是法国时尚学院(Institut Francais de la Mode)和Comité Colbert的董事会成员，在那里他也是Comité Colbert公共机构委员会的主席。
2005年，托莱达诺先生被授予法国荣誉军团骑士勋章，2011年被授予法国国家荣誉勋章。2007年，他被摩洛哥国王穆罕默德六世陛下授予维萨姆阿尔拱门军官称号。
